O termo cromóforo é um conceito que começou a ser utilizado na indústria de tinturas e corantes para se referir à parte de uma molécula orgânica responsável por sua cor . Essa parte da molécula pode ser um átomo ou um grupo de átomos dentro da molécula e por isso também é comum falar de grupos cromóforos .

A cor percebida pelo olho humano é aquela correspondente aos comprimentos de onda não absorvidos por um objeto quando iluminado, ou seja, a cor se deve à radiação eletromagnética refletida ou transmitida. O cromóforo é, neste contexto, a parte da molécula responsável pela absorção dos comprimentos de onda dentro da faixa do visível, que vai determinar os comprimentos de onda refletidos e, portanto, a cor do objeto.

Por exemplo, se um objeto opaco parece verde, é porque ele reflete os comprimentos de onda da cor verde e absorve os outros . É o que acontece com a clorofila, que tem padrão mínimo de absorção nos comprimentos de onda verdes e máximo na região azul e vermelha:

> Espectro de absorção de clorofila na faixa visível >

Na química, o conceito de cromóforo é mais amplo e se refere à parte de uma molécula responsável pela absorção da radiação eletromagnética por meio da transição eletrônica, estendendo-se tanto à luz visível quanto à radiação ultravioleta e à radiação infravermelha que não são visíveis ao olho humano . Ou seja, o cromóforo é a parte da molécula em que ocorre a transição eletrônica, responsável por determinada banda do espectro de absorção de uma substância .

Em bioquímica, o conceito de cromóforo é frequentemente utilizado para se referir às substâncias responsáveis pela absorção da energia luminosa e que participam das reações fotoquímicas . Por exemplo, a clorofila seria o cromóforo que captura a energia da radiação solar para a fotossíntese nas plantas.

Mecanismo

A radiação eletromagnética no nível atômico é absorvida por uma transição eletrônica entre dois orbitais de diferentes níveis de energia. Em estado de repouso, os elétrons estão em um determinado orbital; ao absorver energia, os elétrons sobem para um orbital de maior energia e a molécula entra em um estado excitado. A diferença de energia entre os dois orbitais corresponde aos comprimentos de onda absorvidos.

> pi-pi animado pela absorção de luz >

A energia absorvida na transição eletrônica geralmente é liberada rapidamente e o elétron excitado retorna ao estado original. A energia pode ser liberada de várias maneiras. Um dos mais comuns é na forma de calor.

A energia também pode ser liberada por meio da emissão de radiação eletromagnética. É o que acontece nos fenômenos de luminescência , como fosforescência e fluorescência; uma molécula é iluminada e absorve energia eletromagnética entrando em um estado excitado.Quando retorna ao estado fundamental, a energia é liberada por meio da emissão de fótons, ou seja, emitindo luz.

Cromóforos orbitais conjugados com Pi. Exemplo: β-caroteno

Os grupos cromóforos mais comuns em compostos orgânicos são ligações duplas e triplas carbono-carbono, grupos imínio (C = N), diazo (N = N), sistemas aromáticos e complexos de coordenação de metal nos quais sistemas de ligações pi conjugados são formados .

Nessas moléculas, ligações duplas e simples se alternam ao longo de uma cadeia de átomos, principalmente átomos de carbono, ligados por orbitais hibridizados sp 2 . Cada um desses átomos tem um orbital p com um único elétron e todos esses orbitais p se combinam e são deslocalizados por toda a molécula.

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Por exemplo, o β-caroteno é uma substância fortemente laranja-avermelhada que pode ser encontrada em grandes quantidades em alguns vegetais, como cenoura ou abóbora. Sua estrutura apresenta 22 orbitais p conjugados:

> As 11 ligações duplas do β-caroteno formam o grupo cromóforo>

A cadeia de onze ligações duplas alternadas é o grupo cromóforo do β-caroteno . Essa parte da molécula absorve comprimentos de onda localizados no verde e por isso a luz transmitida produz a percepção do laranja e do vermelho no olho humano.

Cromóforos e fotoobioquímica

Muitas reações biológicas importantes são baseadas na absorção de energia da radiação eletromagnética, por exemplo, da energia contida na radiação solar. Nessas fotorreações, os cromóforos são as substâncias que absorvem a energia da luz e a entregam à reação para torná-la possível.

Cada fotorreação requer uma certa faixa de comprimentos de onda que geralmente coincidem com os comprimentos de onda que o cromóforo participante é capaz de absorver. Uma vez que a energia é absorvida, o cromóforo a libera para a reação de duas maneiras principais, resultando nos dois tipos principais de fotorreações , tipo I e tipo II.

Fotorreações tipo I

Os cromóforos no estado excitado costumam ser mais reativos do que no estado fundamental. Nas fotorreações do tipo I, o cromóforo absorve a energia dos fótons, fica excitado e reage com outra substância para formar uma substância diferente, o fotoproduto . Nas fotorreações tipo I, o cromóforo faz parte do fotoproduto final:

Onde:

  • c é o cromóforo no estado fundamental ou basal
  • hv representa a energia do fóton ( h é a constante de Planck ev a frequência).
  • C é o cromóforo no estado excitado
  • b é o outro reagente
  • cb é o produto fotográfico

Fotorreações tipo II

Nas fotorreações do tipo II, o cromóforo excitado cede a energia absorvida a outra substância e retorna ao seu estado basal . A outra substância no estado excitado reage com uma terceira substância para formar o fotoproduto. Nas reações do tipo II, o cromóforo não faz parte do fotoproduto, mas permanece livre e o processo pode começar novamente.

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Auxocromos

Os grupos auxiliares são grupos funcionais que, quando unidos a uma molécula, modificam o comportamento do cromóforo, aumentando o comprimento de onda absorvido e a intensidade de absorção.

Por exemplo, o benzeno não contém um grupo cromóforo e não apresenta cor. O nitrobenzeno é de cor amarela pálida devido ao grupo nitro (-NO 2 ) que atua como um cromóforo quando conjugado ao anel aromático. No para-hidroxinitrobenzeno, um grupo hidroxila (-OH) se junta ao anel no lado oposto ao grupo nitro e atua como um auxocromio dando uma cor amarela muito mais intensa.

> O grupo hidroxila é um grupo axuccrômico em p-hidroxinitrobenzeno>

Halocromismo

Halocromismo é um fenômeno que ocorre em algumas substâncias e consiste em uma mudança de cor quando o pH muda . Muitos indicadores de pH são baseados nesta propriedade que se deve a mudanças estruturais na molécula que afetam o grupo cromóforo.

Por exemplo, fenolftaleína abaixo de um pH de 8,2 não mostra cor; acima de 8,2 e até um pH de 12, mostra uma cor rosa fúcsia. Essa mudança se deve a uma mudança estrutural na molécula. Abaixo de 8,2, a fenolftaleína contém três anéis aromáticos ligados a um carbono tetraédrico; Os anéis aromáticos neste arranjo absorvem a radiação ultravioleta, mas não na faixa visível.

Acima de um pH de 8,2, o carbono central não é mais tetraédrico e forma uma ligação dupla com os anéis aromáticos; neste arranjo todos os anéis aromáticos formam um sistema conjugado e começam a absorver comprimentos de onda visíveis e gerar uma cor rosa fúcsia. Acima de 12, a fenolftaleína torna-se incolor novamente e, em um ambiente fortemente ácido próximo de zero, torna-se vermelho-laranja.

Galeria

> Estrutura da fenolftaleína em pH 0 – 8. Sem cor >> Fenolftaleína em pH 8,2 – 12. Cor rosa fúcsia>

Cromatóforos

Os termos cromóforo e cromatóforo, embora relacionados e muito semelhantes, não devem ser confundidos. Cromatóforos são células que contêm pigmentos , ou seja, cromóforos, presentes em muitos animais ectotérmicos, por exemplo, anfíbios, peixes, répteis, crustáceos e cefalópodes. Em mamíferos e aves, ambos animais endotérmicos, a coloração é realizada principalmente pelos melanócitos.

> Cromatóforos na pele de uma lula (Ordem Theutida ). >

Os cromatóforos de algumas espécies podem reagir rapidamente às mudanças na luz e na cor do ambiente. Por exemplo, os polvos têm um sistema de cromatóforos controlados pelos músculos para mudar de cor rapidamente e se misturar com o ambiente; camaleões também são capazes de mudar de cor rapidamente, mas seus cromatóforos são controlados por sinalização celular usando hormônios e neurotransmissores.